#------------------------------------------------------------------------------ #$Date: 2026-09-30 23:18:54 +0200 (Wed, 30 Sep 2026) $ #$Revision: 306928 $ #$URL: svn://www.crystallography.net/cod/cif/2/02/35/2023579.cif $ #------------------------------------------------------------------------------ # # This file is available in the Crystallography Open Database (COD), # http://www.crystallography.net/. The original data for this entry # were provided by IUCr Journals, http://journals.iucr.org/. # # The file may be used within the scientific community so long as # proper attribution is given to the journal article from which the # data were obtained. # data_2023579 loop_ _publ_author_name 'Voss, Jona' 'Lamm, Jan-Hendrik' _publ_section_title ; Crystal structures of products from the BBr3-promoted demethylation of 3-(methoxymethyl)-6-phenyl-1,2,4,5-tetrazine ; _journal_coeditor_code WM5811 _journal_issue 10 _journal_name_full 'Acta Crystallographica Section E Crystallographic Communications' _journal_page_first 1221 _journal_page_last 1225 _journal_paper_doi 10.1107/S2056989026009527 _journal_volume 82 _journal_year 2026 _chemical_formula_iupac 'C9 H7 Br N4' _chemical_formula_moiety 'C9 H7 Br N4' _chemical_formula_sum 'C9 H7 Br N4' _chemical_formula_weight 251.086 _chemical_name_systematic ; 3-(Bromomethyl)-6-phenyl-1,2,4,5-tetrazine ; _space_group_crystal_system triclinic _space_group_IT_number 2 _space_group_name_Hall '-P 1' _space_group_name_H-M_alt 'P -1' _atom_sites_solution_primary dual _audit_creation_method ; Olex2 1.5-alpha (compiled 2026.07.09 svn.re2897391 for OlexSys, GUI svn.r7617) ; _cell_angle_alpha 89.632(6) _cell_angle_beta 80.517(6) _cell_angle_gamma 79.451(7) _cell_formula_units_Z 2 _cell_length_a 5.2376(4) _cell_length_b 7.5069(6) _cell_length_c 12.0638(8) _cell_measurement_reflns_used 3207 _cell_measurement_temperature 99.99(10) _cell_measurement_theta_max 30.6170 _cell_measurement_theta_min 3.1950 _cell_volume 459.80(6) _computing_cell_refinement ; CrysAlisPro (Rigaku OD, 2025) ; _computing_data_collection ; CrysAlisPro (Rigaku OD, 2025) ; _computing_data_reduction ; CrysAlisPro (Rigaku OD, 2025) ; _computing_molecular_graphics ; Olex2 (Dolomanov et al., 2009) ; _computing_publication_material ; publCIF (Westrip, 2010) ; _computing_structure_refinement ; olex2.refine (Bourhis et al., 2015) ; _computing_structure_solution ; SHELXT (Sheldrick, 2015) ; _diffrn_ambient_temperature 99.99(10) _diffrn_detector 'CCD plate' _diffrn_detector_area_resol_mean 8.0951 _diffrn_measured_fraction_theta_full 0.9994 _diffrn_measured_fraction_theta_max 0.9784 _diffrn_measurement_device 'four-circle diffractometer' _diffrn_measurement_device_type 'SuperNova, Single source at offset/far, Eos' _diffrn_measurement_method '\w scans' _diffrn_radiation_monochromator mirror _diffrn_radiation_probe x-ray _diffrn_radiation_type 'Mo K\a' _diffrn_radiation_wavelength 0.71073 _diffrn_reflns_av_R_equivalents 0.0480 _diffrn_reflns_av_unetI/netI 0.0585 _diffrn_reflns_limit_h_max 7 _diffrn_reflns_limit_h_min -7 _diffrn_reflns_limit_k_max 10 _diffrn_reflns_limit_k_min -10 _diffrn_reflns_limit_l_max 16 _diffrn_reflns_limit_l_min -17 _diffrn_reflns_number 7431 _diffrn_reflns_theta_full 25.2417 _diffrn_reflns_theta_max 29.57 _diffrn_reflns_theta_min 1.71 _diffrn_source 'micro-focus sealed X-ray tube' _exptl_absorpt_coefficient_mu 4.444 _exptl_absorpt_correction_T_max 1.000 _exptl_absorpt_correction_T_min 0.394 _exptl_absorpt_correction_type gaussian _exptl_absorpt_process_details ; 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REM REM R1 = 0.0329 for 2136 Fo > 4sig(Fo) and 0.0450 for all 2531 data REM 148 parameters refined using 0 restraints REM Highest difference peak 0.8119, deepest hole -0.6999 REM Mean Shift 0.0000, Max Shift -0.0002. REM +++ Tabular Listing of Refinement Information +++ REM R1_all = 0.0450 REM R1_gt = 0.0329 REM wR_ref = 0.0610 REM GOOF = 1.0317 REM Shift_max = -0.0002 REM Shift_mean = 0.0000 REM Reflections_all = 2531 REM Reflections_gt = 2136 REM Parameters = 148 REM Hole = -0.6999 REM Peak = 0.8119 REM Flack = n/a ; _cod_data_source_file wm5811.cif _cod_data_source_block 3 _cod_database_code 2023579 loop_ _space_group_symop_id _space_group_symop_operation_xyz 1 x,y,z 2 -x,-y,-z loop_ _atom_site_type_symbol _atom_site_label _atom_site_fract_x _atom_site_fract_y _atom_site_fract_z _atom_site_U_iso_or_equiv _atom_site_adp_type _atom_site_occupancy Br Br1 0.65100(5) 0.72768(3) 0.010906(19) 0.02391(8) Uani 1 N N1 0.8794(3) 0.7258(3) 0.28825(15) 0.0176(4) Uani 1 N N2 0.7978(3) 0.6944(3) 0.39466(15) 0.0178(4) Uani 1 N N3 0.3775(3) 0.8719(2) 0.38276(15) 0.0172(4) Uani 1 N N4 0.4589(3) 0.9025(3) 0.27664(16) 0.0191(4) Uani 1 C C1 0.8027(5) 0.8656(3) 0.11273(19) 0.0212(5) Uani 1 H H1a 1.023(5) 0.823(3) 0.0968(19) 0.0254(6) Uiso 1 H H1b 0.726(5) 1.015(3) 0.097(2) 0.0254(6) Uiso 1 C C2 0.7078(4) 0.8275(3) 0.23224(18) 0.0159(4) Uani 1 C C3 0.5477(4) 0.7671(3) 0.43979(18) 0.0144(4) Uani 1 C C4 0.4543(4) 0.7315(3) 0.55885(17) 0.0134(4) Uani 1 C C5 0.6212(4) 0.6175(3) 0.62007(18) 0.0148(4) Uani 1 H H5 0.817(4) 0.550(3) 0.5826(18) 0.0178(5) Uiso 1 C C6 0.5325(4) 0.5841(3) 0.73262(19) 0.0174(5) Uani 1 H H6 0.664(4) 0.495(3) 0.7779(19) 0.0209(5) Uiso 1 C C7 0.2781(4) 0.6636(3) 0.78360(19) 0.0171(5) Uani 1 H H7 0.211(4) 0.629(3) 0.8726(19) 0.0205(5) Uiso 1 C C8 0.1121(4) 0.7774(3) 0.72290(19) 0.0178(5) Uani 1 H H8 -0.086(4) 0.841(3) 0.7634(19) 0.0214(5) Uiso 1 C C9 0.1997(4) 0.8101(3) 0.61046(18) 0.0152(4) Uani 1 H H9 0.075(4) 0.900(3) 0.5609(19) 0.0182(5) Uiso 1 loop_ _atom_site_aniso_label _atom_site_aniso_U_11 _atom_site_aniso_U_22 _atom_site_aniso_U_33 _atom_site_aniso_U_12 _atom_site_aniso_U_13 _atom_site_aniso_U_23 Br1 0.02876(14) 0.02440(14) 0.01709(13) -0.00081(10) -0.00401(9) -0.00149(9) N1 0.0139(9) 0.0189(10) 0.0180(10) 0.0008(7) -0.0008(7) -0.0004(8) N2 0.0124(9) 0.0200(10) 0.0189(10) 0.0018(8) -0.0022(7) 0.0004(8) N3 0.0134(9) 0.0171(10) 0.0194(10) 0.0015(7) -0.0024(7) 0.0004(8) N4 0.0159(10) 0.0192(10) 0.0205(10) 0.0012(8) -0.0030(7) 0.0022(8) C1 0.0201(12) 0.0232(13) 0.0195(12) -0.0036(10) -0.0020(9) 0.0040(10) C2 0.0149(11) 0.0156(11) 0.0171(11) -0.0015(8) -0.0036(8) 0.0004(9) C3 0.0116(10) 0.0135(11) 0.0180(11) -0.0010(8) -0.0032(8) -0.0010(9) C4 0.0121(10) 0.0098(10) 0.0183(11) -0.0003(8) -0.0041(8) -0.0015(8) C5 0.0114(10) 0.0134(11) 0.0181(11) 0.0019(8) -0.0023(8) -0.0008(9) C6 0.0145(11) 0.0153(11) 0.0214(12) 0.0012(9) -0.0045(9) -0.0006(9) C7 0.0166(11) 0.0153(11) 0.0186(12) -0.0013(9) -0.0023(9) 0.0012(9) C8 0.0129(11) 0.0181(12) 0.0206(12) 0.0003(9) -0.0008(9) -0.0009(9) C9 0.0115(10) 0.0152(11) 0.0179(11) 0.0000(8) -0.0021(8) 0.0004(9) loop_ _atom_type_symbol _atom_type_scat_dispersion_source _atom_type_scat_dispersion_real _atom_type_scat_dispersion_imag _atom_type_scat_source Br 'Brennan, Cowan, Rev. Sci. Instrum., 1992, 63, 850' -0.38188 2.46625 'NoSpherA2: Chem.Sci. 2021, DOI:10.1039/D0SC05526C' C 'Brennan, Cowan, Rev. Sci. Instrum., 1992, 63, 850' 0.00313 0.00162 'NoSpherA2: Chem.Sci. 2021, DOI:10.1039/D0SC05526C' H 'Brennan, Cowan, Rev. Sci. Instrum., 1992, 63, 850' 0.00000 0.00000 'NoSpherA2: Chem.Sci. 2021, DOI:10.1039/D0SC05526C' N 'Brennan, Cowan, Rev. Sci. Instrum., 1992, 63, 850' 0.00612 0.00332 'NoSpherA2: Chem.Sci. 2021, DOI:10.1039/D0SC05526C' loop_ _diffrn_refln_index_h _diffrn_refln_index_k _diffrn_refln_index_l 0 0 1 0 0 -1 0 0 -2 0 0 2 0 0 2 0 0 3 0 0 -3 0 0 3 0 0 4 0 0 -4 0 0 4 0 0 5 0 0 5 0 0 -5 0 0 6 0 0 -6 0 0 6 0 0 -7 0 0 7 0 0 7 0 0 -8 0 0 8 0 0 8 0 0 -9 0 0 9 0 0 -9 0 0 9 0 0 -10 0 0 10 0 0 -10 0 0 10 0 0 11 0 0 11 0 0 -11 0 0 -11 0 0 -12 0 0 12 0 0 -12 0 0 -13 0 0 -13 0 0 13 0 0 -14 0 0 -14 0 0 14 0 0 -15 0 0 15 0 0 16 0 0 -16 0 1 -17 0 -1 16 0 1 -16 0 1 -15 0 -1 15 0 -1 14 0 1 -14 0 1 -14 0 -1 13 0 1 -13 0 1 -13 0 -1 12 0 1 -12 0 -1 11 0 1 -11 0 -1 11 0 -1 10 0 -1 10 0 1 -10 0 -1 9 0 -1 9 0 1 -9 0 -1 9 0 -1 8 0 -1 8 0 -1 8 0 -1 8 0 1 -8 0 -1 7 0 -1 7 0 -1 7 0 1 -7 0 -1 7 0 -1 6 0 1 -6 0 -1 6 0 -1 6 0 -1 6 0 -1 5 0 -1 5 0 1 -5 0 -1 5 0 -1 4 0 -1 4 0 1 -4 0 -1 3 0 1 -3 0 1 -3 0 -1 3 0 1 -2 0 1 -2 0 -1 2 0 -1 2 0 1 -2 0 -1 2 0 -1 2 0 1 -2 0 1 -1 0 -1 1 0 -1 1 0 1 -1 0 -1 1 0 -1 1 0 1 -1 0 1 -1 0 1 0 0 -1 0 0 1 0 0 -1 0 0 1 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-1 0 2 0.1220 -1 -2 2 0.1692 0 -4 -15 0.0558 -3 -6 12 0.1329 loop_ _geom_angle_atom_site_label_1 _geom_angle_atom_site_label_2 _geom_angle_atom_site_label_3 _geom_angle_site_symmetry_1 _geom_angle_site_symmetry_3 _geom_angle _geom_angle_publ_flag C2 N1 N2 . . 117.68(17) ? 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N1 N2 . 1.318(2) ? N1 C2 . 1.338(3) ? N2 C3 . 1.348(3) ? N3 N4 . 1.314(2) ? N3 C3 . 1.351(3) ? N4 C2 . 1.345(3) ? C1 H1a . 1.13(2) ? C1 H1b . 1.15(3) ? C1 C2 . 1.489(3) ? C3 C4 . 1.478(3) ? C4 C5 . 1.404(3) ? C4 C9 . 1.399(3) ? C5 H5 . 1.09(2) ? C5 C6 . 1.397(3) ? C6 H6 . 1.08(2) ? C6 C7 . 1.397(3) ? C7 H7 . 1.12(2) ? C7 C8 . 1.397(3) ? C8 H8 . 1.09(2) ? C8 C9 . 1.394(3) ? C9 H9 . 1.10(2) ? loop_ _geom_torsion_atom_site_label_1 _geom_torsion_atom_site_label_2 _geom_torsion_atom_site_label_3 _geom_torsion_atom_site_label_4 _geom_torsion_site_symmetry_1 _geom_torsion_site_symmetry_2 _geom_torsion_site_symmetry_3 _geom_torsion_site_symmetry_4 _geom_torsion _geom_torsion_publ_flag Br1 C1 C2 N1 . . . . 107.43(16) ? Br1 C1 C2 N4 . . . . -74.63(17) ? N1 N2 C3 N3 . . . . -0.9(2) ? N1 N2 C3 C4 . . . . 179.59(18) ? N1 C2 N4 N3 . . . . -0.8(2) ? N2 N1 C2 N4 . . . . 1.0(2) ? N2 N1 C2 C1 . . . . 178.79(19) ? N2 C3 N3 N4 . . . . 1.1(2) ? N2 C3 C4 C5 . . . . -2.9(2) ? N2 C3 C4 C9 . . . . 177.44(19) ? N3 N4 C2 C1 . . . . -178.56(19) ? N3 C3 C4 C5 . . . . 177.48(18) ? N3 C3 C4 C9 . . . . -2.1(2) ? N4 N3 C3 C4 . . . . -179.36(18) ? C2 N1 N2 C3 . . . . -0.2(2) ? C2 N4 N3 C3 . . . . -0.3(2) ? C3 C4 C5 C6 . . . . 179.94(19) ? C3 C4 C9 C8 . . . . -179.63(19) ? C4 C5 C6 C7 . . . . 0.3(2) ? C4 C9 C8 C7 . . . . -0.9(2) ? C5 C4 C9 C8 . . . . 0.7(2) ? C5 C6 C7 C8 . . . . -0.5(2) ? C6 C5 C4 C9 . . . . -0.4(2) ? C6 C7 C8 C9 . . . . 0.8(2) ?