#------------------------------------------------------------------------------ #$Date: 2023-04-15 03:47:32 +0200 (Sat, 15 Apr 2023) $ #$Revision: 282648 $ #$URL: svn://www.crystallography.net/cod/cif/2/02/27/2022740.cif $ #------------------------------------------------------------------------------ # # This file is available in the Crystallography Open Database (COD), # http://www.crystallography.net/. The original data for this entry # were provided by IUCr Journals, http://journals.iucr.org/. # # The file may be used within the scientific community so long as # proper attribution is given to the journal article from which the # data were obtained. # data_2022740 loop_ _publ_author_name 'Khan, Sultana Shakila' 'Howlader, Md. Belayet Hossain' 'Sheikh, Md. Chanmiya' 'Miyatake, Ryuta' 'Zangrando, Ennio' _publ_section_title ; Crystal structure of bis[4-(allyloxy)-N′-(but-2-en-1-ylidene)benzohydrazidato]nickel(II) ; _journal_coeditor_code PK2680 _journal_issue 5 _journal_name_full 'Acta Crystallographica Section E Crystallographic Communications' _journal_paper_doi 10.1107/S2056989023002918 _journal_volume 79 _journal_year 2023 _chemical_formula_iupac '[Ni (C14 H15 N2 O2)2]' _chemical_formula_moiety 'C28 H30 N4 Ni O4' _chemical_formula_sum 'C28 H30 N4 Ni O4' _chemical_formula_weight 545.27 _chemical_name_systematic ; Bis[4-(allyloxy)-N'-(but-2-en-1-ylidene)benzohydrazidato]nickel(II) ; _space_group_crystal_system triclinic _space_group_IT_number 2 _space_group_name_Hall '-P 1' _space_group_name_H-M_alt 'P -1' _atom_sites_solution_hydrogens geom _audit_creation_method SHELXL-2019/2 _cell_angle_alpha 84.027(6) _cell_angle_beta 88.091(6) _cell_angle_gamma 84.170(6) _cell_formula_units_Z 1 _cell_length_a 8.0978(8) _cell_length_b 9.2021(9) _cell_length_c 9.3316(10) _cell_measurement_reflns_used 8347 _cell_measurement_temperature 173(2) _cell_measurement_theta_max 27.43 _cell_measurement_theta_min 2.00 _cell_volume 687.83(12) _computing_cell_refinement ; RAPID-AUTO (Rigaku, 2018) ; _computing_data_reduction ; RAPID-AUTO (Rigaku, 2018) ; _computing_molecular_graphics ; DIAMOND (Brandenburg, 1999) ; _computing_publication_material ; WinGX publication routines (Farrugia, 2012) ; _computing_structure_refinement ; SHELXL2019/2 (Sheldrick, 2015b) ; _computing_structure_solution ; SHELXT2018/2 (Sheldrick, 2015a) ; _diffrn_ambient_temperature 173(2) _diffrn_detector_area_resol_mean 10.000 _diffrn_measured_fraction_theta_full 0.995 _diffrn_measured_fraction_theta_max 0.990 _diffrn_measurement_device_type 'Rigaku R-AXIS RAPID' _diffrn_measurement_method \w _diffrn_radiation_type MoK\a _diffrn_radiation_wavelength 0.71075 _diffrn_reflns_av_R_equivalents 0.0272 _diffrn_reflns_av_unetI/netI 0.0298 _diffrn_reflns_limit_h_max 10 _diffrn_reflns_limit_h_min -10 _diffrn_reflns_limit_k_max 10 _diffrn_reflns_limit_k_min -11 _diffrn_reflns_limit_l_max 12 _diffrn_reflns_limit_l_min -12 _diffrn_reflns_number 6566 _diffrn_reflns_theta_full 25.242 _diffrn_reflns_theta_max 27.483 _diffrn_reflns_theta_min 2.971 _exptl_absorpt_coefficient_mu 0.744 _exptl_absorpt_correction_T_max 0.988 _exptl_absorpt_correction_T_min 0.739 _exptl_absorpt_correction_type multi-scan _exptl_absorpt_process_details ; (ABSCOR; Higashi, 1995) ; _exptl_crystal_colour colorless _exptl_crystal_density_diffrn 1.316 _exptl_crystal_description prism _exptl_crystal_F_000 286 _exptl_crystal_size_max 0.290 _exptl_crystal_size_mid 0.190 _exptl_crystal_size_min 0.110 _refine_diff_density_max 0.637 _refine_diff_density_min -0.196 _refine_ls_extinction_method none _refine_ls_goodness_of_fit_ref 1.026 _refine_ls_hydrogen_treatment constr _refine_ls_matrix_type full _refine_ls_number_parameters 333 _refine_ls_number_reflns 3120 _refine_ls_number_restraints 196 _refine_ls_restrained_S_all 1.006 _refine_ls_R_factor_all 0.0471 _refine_ls_R_factor_gt 0.0395 _refine_ls_shift/su_max 0.000 _refine_ls_shift/su_mean 0.000 _refine_ls_structure_factor_coef Fsqd _refine_ls_weighting_details 'w=1/[\s^2^(Fo^2^)+(0.0653P)^2^] where P=(Fo^2^+2Fc^2^)/3' _refine_ls_weighting_scheme calc _refine_ls_wR_factor_gt 0.0943 _refine_ls_wR_factor_ref 0.0979 _reflns_number_gt 2678 _reflns_number_total 3120 _reflns_threshold_expression 'I > 2\s(I)' _cod_data_source_file pk2680sup1.cif _cod_data_source_block I _cod_database_code 2022740 _shelx_space_group_comment ; The symmetry employed for this shelxl refinement is uniquely defined by the following loop, which should always be used as a source of symmetry information in preference to the above space-group names. They are only intended as comments. ; _shelx_estimated_absorpt_t_min 0.813 _shelx_estimated_absorpt_t_max 0.923 _shelx_hkl_file ; 0 0 2 41.18 0.52 0 0 -2 41.15 0.59 0 0 3 86.96 1.18 0 0 -3 87.69 1.13 0 0 4 32.98 0.52 0 0 -4 34.27 0.63 0 0 5 196.04 3.05 0 0 -5 202.40 3.19 0 0 6 87.47 1.46 0 0 -6 91.31 1.54 0 0 7 22.85 0.58 0 0 -7 23.41 0.78 0 0 8 1.73 0.45 0 0 -8 1.94 0.32 0 0 9 3.56 0.37 0 0 -9 3.68 0.42 0 0 10 1.97 0.42 0 0 10 1.67 0.53 0 0 -10 1.01 0.62 0 0 11 1.98 0.78 0 0 11 1.69 0.40 0 0 -11 1.46 0.45 0 0 12 0.41 0.40 0 1 -11 -0.14 0.41 0 -1 11 0.33 0.40 0 -1 11 0.24 0.35 0 1 -10 1.45 0.65 0 -1 10 1.23 0.57 0 1 -9 0.99 0.36 0 -1 9 0.53 0.51 0 1 -8 8.38 0.69 0 -1 8 8.30 0.43 0 1 -7 12.52 0.48 0 -1 7 12.11 0.44 0 1 -6 56.18 1.05 0 -1 6 55.68 1.16 0 1 -5 49.92 1.00 0 -1 5 49.18 0.96 0 1 -4 57.73 0.99 0 -1 4 59.14 0.98 0 1 -3 6.33 0.26 0 -1 3 6.13 0.18 0 1 -2 100.32 1.40 0 -1 2 102.59 1.31 0 1 -1 1586.35 25.78 0 -1 1 1616.10 26.31 0 1 1 522.15 7.15 0 1 1 534.13 7.14 0 -1 -1 517.49 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AFIX 0 C3 1 0.445346 0.127027 -0.197933 21.00000 0.06721 0.05749 = 0.06764 -0.01112 -0.01364 -0.01341 AFIX 43 H3 2 0.496134 0.171140 -0.125341 21.00000 -1.20000 AFIX 0 C4 1 0.288940 0.068469 -0.166085 21.00000 0.07023 0.04149 = 0.06116 -0.00665 -0.01749 -0.01120 AFIX 43 H4 2 0.245553 0.019621 -0.239171 21.00000 -1.20000 AFIX 0 C5 1 0.156280 0.145117 0.167549 21.00000 0.06194 0.04545 = 0.06126 -0.00673 -0.01745 -0.01351 C6 1 0.187753 0.223699 0.294178 21.00000 0.05903 0.04773 = 0.05915 -0.00730 -0.01540 -0.01663 C7 1 0.321204 0.309741 0.290332 21.00000 0.06235 0.06126 = 0.06046 -0.01059 -0.01257 -0.02364 AFIX 43 H7 2 0.395956 0.312765 0.209668 21.00000 -1.20000 AFIX 0 C8 1 0.344135 0.390070 0.403588 21.00000 0.06482 0.06397 = 0.06359 -0.01114 -0.01247 -0.02953 AFIX 43 H8 2 0.434157 0.449102 0.399809 21.00000 -1.20000 AFIX 0 C9 1 0.237696 0.385736 0.522575 21.00000 0.06511 0.05140 = 0.06314 -0.01103 -0.02257 -0.01725 C10 1 0.106411 0.297496 0.530518 21.00000 0.05670 0.05787 = 0.05960 -0.01249 -0.00682 -0.01585 AFIX 43 H10 2 0.034480 0.291804 0.613008 21.00000 -1.20000 AFIX 0 C11 1 0.083212 0.217623 0.414171 21.00000 0.05877 0.05272 = 0.06401 -0.00886 -0.01381 -0.01986 AFIX 43 H11 2 -0.006304 0.158031 0.417885 21.00000 -1.20000 AFIX 0 C12 1 0.164854 0.472148 0.752984 21.00000 0.08380 0.06129 = 0.06566 -0.01886 -0.01273 -0.01866 AFIX 23 H12A 2 0.175044 0.374580 0.809471 21.00000 -1.20000 H12B 2 0.047605 0.497658 0.725636 21.00000 -1.20000 AFIX 0 C13 1 0.222741 0.587614 0.839391 21.00000 0.10887 0.07190 = 0.07237 -0.02257 -0.01349 -0.02068 AFIX 43 H13 2 0.250302 0.677449 0.789198 21.00000 -1.20000 AFIX 0 C14 1 0.236041 0.570282 0.974164 21.00000 0.29351 0.11443 = 0.08306 -0.01059 -0.06921 -0.07129 AFIX 93 H14A 2 0.209241 0.481443 1.026860 21.00000 -1.20000 H14B 2 0.272886 0.646034 1.023245 21.00000 -1.20000 AFIX 0 PART 2 O1' 5 0.107795 0.098056 0.117847 -21.00000 0.05259 0.06766 = 0.06561 -0.01165 -0.01191 -0.01731 O2' 5 0.262281 0.458672 0.633641 -21.00000 0.03285 0.05688 = 0.07018 -0.01250 -0.00907 -0.00919 N1' 3 -0.150702 -0.007112 0.152417 -21.00000 0.04485 0.03367 = 0.08387 -0.01407 -0.02031 0.00230 N2' 3 -0.106384 0.057320 0.273943 -21.00000 0.05414 0.04430 = 0.07025 -0.00981 -0.00977 -0.01248 C1' 1 -0.663959 -0.157381 0.393726 -21.00000 0.05346 0.02971 = 0.08302 -0.00565 -0.02896 -0.00723 AFIX 33 H1'1 2 -0.755231 -0.211867 0.369214 -21.00000 -1.50000 H1'2 2 -0.605399 -0.210640 0.476523 -21.00000 -1.50000 H1'3 2 -0.708624 -0.059756 0.418061 -21.00000 -1.50000 AFIX 0 C2' 1 -0.544838 -0.141803 0.266532 -21.00000 0.06177 0.05469 = 0.08449 -0.00967 -0.02008 -0.00970 AFIX 43 H2' 2 -0.564913 -0.182154 0.179826 -21.00000 -1.20000 AFIX 0 C3' 1 -0.408342 -0.069253 0.277582 -21.00000 0.05509 0.05052 = 0.08863 -0.00316 -0.02153 -0.00850 AFIX 43 H3' 2 -0.380715 -0.041637 0.368440 -21.00000 -1.20000 AFIX 0 C4' 1 -0.305342 -0.033990 0.152395 -21.00000 0.04639 0.01678 = 0.07735 0.00740 -0.03367 0.00490 AFIX 43 H4' 2 -0.355132 -0.029991 0.061133 -21.00000 -1.20000 AFIX 0 C5' 1 0.034018 0.113497 0.240456 -21.00000 0.05450 0.04176 = 0.06817 -0.00747 -0.01602 -0.01379 C6' 1 0.115487 0.199071 0.344616 -21.00000 0.05515 0.05630 = 0.06418 -0.01128 -0.00024 -0.02834 C7' 1 0.247586 0.277663 0.306468 -21.00000 0.03746 0.03836 = 0.06190 -0.00640 -0.00058 -0.01786 AFIX 43 H7' 2 0.303354 0.273720 0.215557 -21.00000 -1.20000 AFIX 0 C8' 1 0.294844 0.363064 0.408259 -21.00000 0.05032 0.05616 = 0.07027 -0.01142 0.00546 -0.02873 AFIX 43 H8' 2 0.390159 0.415000 0.389954 -21.00000 -1.20000 AFIX 0 C9' 1 0.204704 0.374461 0.538040 -21.00000 0.03391 0.04772 = 0.06036 -0.00613 -0.00475 -0.00720 C10' 1 0.066765 0.298544 0.577804 -21.00000 0.04437 0.06980 = 0.06861 -0.02430 0.00682 -0.03259 AFIX 43 H10' 2 0.005157 0.306756 0.665513 -21.00000 -1.20000 AFIX 0 C11' 1 0.030704 0.210592 0.475096 -21.00000 0.05183 0.05871 = 0.06651 -0.01293 -0.00027 -0.02214 AFIX 43 H11' 2 -0.059768 0.152927 0.495134 -21.00000 -1.20000 AFIX 0 C12' 1 0.180708 0.489095 0.766215 -21.00000 0.04690 0.02237 = 0.05805 0.00698 -0.00888 -0.00144 AFIX 23 H12C 2 0.123609 0.403449 0.807081 -21.00000 -1.20000 H12D 2 0.096411 0.574476 0.749571 -21.00000 -1.20000 AFIX 0 C13' 1 0.309598 0.522291 0.871955 -21.00000 0.07070 0.05348 = 0.07697 -0.01422 -0.02711 0.00342 AFIX 43 H13' 2 0.419193 0.474347 0.874300 -21.00000 -1.20000 AFIX 0 C14' 1 0.259913 0.617765 0.955662 -21.00000 0.07063 0.08425 = 0.12298 -0.05099 -0.03809 0.01115 AFIX 93 H14C 2 0.149387 0.663448 0.950229 -21.00000 -1.20000 H14D 2 0.333053 0.643923 1.024081 -21.00000 -1.20000 AFIX 0 HKLF 4 REM SH184 REM wR2 = 0.0979, GooF = S = 1.026, Restrained GooF = 1.006 for all data REM R1 = 0.0395 for 2678 Fo > 4sig(Fo) and 0.0471 for all 3120 data REM 333 parameters refined using 196 restraints END WGHT 0.0653 0.0000 REM Highest difference peak 0.637, deepest hole -0.196, 1-sigma level 0.069 Q1 1 0.0524 0.0395 0.0544 11.00000 0.05 0.64 Q2 1 0.1355 0.0142 -0.0308 11.00000 0.05 0.34 Q3 1 0.0773 -0.0399 -0.0670 11.00000 0.05 0.33 Q4 1 -0.0544 0.0998 0.2214 11.00000 0.05 0.32 Q5 1 0.0272 0.0636 -0.0545 11.00000 0.05 0.31 Q6 1 0.1107 0.2563 0.3405 11.00000 0.05 0.29 Q7 1 0.2468 0.4178 0.5688 11.00000 0.05 0.29 Q8 1 0.2191 0.5143 0.7924 11.00000 0.05 0.27 Q9 1 0.1626 0.3530 0.5287 11.00000 0.05 0.24 Q10 1 0.0576 0.1988 0.3684 11.00000 0.05 0.24 ; _shelx_res_checksum 97731 loop_ _space_group_symop_operation_xyz 'x, y, z' '-x, -y, -z' loop_ _atom_site_type_symbol _atom_site_label _atom_site_fract_x _atom_site_fract_y _atom_site_fract_z _atom_site_U_iso_or_equiv _atom_site_adp_type _atom_site_calc_flag _atom_site_occupancy _atom_site_disorder_assembly _atom_site_disorder_group Ni Ni1 0.000000 0.000000 0.000000 0.05459(14) Uani d 1 . . O O1 0.0243(2) 0.07363(16) 0.17356(18) 0.0578(4) Uani d 0.898(2) A 1 O O2 0.2723(5) 0.4718(5) 0.6267(4) 0.0674(10) Uani d 0.898(2) A 1 N N1 0.2013(2) 0.07530(17) -0.04863(19) 0.0579(4) Uani d 0.898(2) A 1 N N2 0.2596(2) 0.15342(17) 0.05752(18) 0.0576(4) Uani d 0.898(2) A 1 C C1 0.6805(6) 0.1843(6) -0.3689(5) 0.0823(13) Uani d 0.898(2) A 1 H H1A 0.716800 0.236081 -0.290787 0.123 Uiso calc 0.898(2) A 1 H H1B 0.663757 0.253188 -0.455829 0.123 Uiso calc 0.898(2) A 1 H H1C 0.765440 0.104813 -0.388854 0.123 Uiso calc 0.898(2) A 1 C C2 0.5204(4) 0.1213(3) -0.3251(3) 0.0697(7) Uani d 0.898(2) A 1 H H2 0.469034 0.073371 -0.394546 0.084 Uiso calc 0.898(2) A 1 C C3 0.4453(3) 0.1270(2) -0.1979(2) 0.0630(5) Uani d 0.898(2) A 1 H H3 0.496134 0.171140 -0.125341 0.076 Uiso calc 0.898(2) A 1 C C4 0.2889(4) 0.0685(4) -0.1661(4) 0.0568(9) Uani d 0.898(2) A 1 H H4 0.245553 0.019621 -0.239171 0.068 Uiso calc 0.898(2) A 1 C C5 0.1563(3) 0.1451(2) 0.1675(2) 0.0552(5) Uani d 0.898(2) A 1 C C6 0.1878(3) 0.2237(2) 0.2942(2) 0.0541(5) Uani d 0.898(2) A 1 C C7 0.3212(3) 0.3097(2) 0.2903(2) 0.0596(5) Uani d 0.898(2) A 1 H H7 0.395956 0.312765 0.209668 0.072 Uiso calc 0.898(2) A 1 C C8 0.3441(4) 0.3901(3) 0.4036(3) 0.0620(6) Uani d 0.898(2) A 1 H H8 0.434157 0.449102 0.399809 0.074 Uiso calc 0.898(2) A 1 C C9 0.2377(6) 0.3857(6) 0.5226(4) 0.0582(9) Uani d 0.898(2) A 1 C C10 0.1064(4) 0.2975(3) 0.5305(3) 0.0568(6) Uani d 0.898(2) A 1 H H10 0.034480 0.291804 0.613008 0.068 Uiso calc 0.898(2) A 1 C C11 0.0832(3) 0.2176(2) 0.4142(3) 0.0570(6) Uani d 0.898(2) A 1 H H11 -0.006304 0.158031 0.417885 0.068 Uiso calc 0.898(2) A 1 C C12 0.1649(5) 0.4721(5) 0.7530(4) 0.0683(10) Uani d 0.898(2) A 1 H H12A 0.175044 0.374580 0.809471 0.082 Uiso calc 0.898(2) A 1 H H12B 0.047605 0.497658 0.725636 0.082 Uiso calc 0.898(2) A 1 C C13 0.2227(4) 0.5876(3) 0.8394(3) 0.0822(7) Uani d 0.898(2) A 1 H H13 0.250302 0.677449 0.789198 0.099 Uiso calc 0.898(2) A 1 C C14 0.2360(9) 0.5703(6) 0.9742(5) 0.159(3) Uani d 0.898(2) A 1 H H14A 0.209241 0.481443 1.026860 0.190 Uiso calc 0.898(2) A 1 H H14B 0.272886 0.646034 1.023245 0.190 Uiso calc 0.898(2) A 1 O O1' 0.1078(17) 0.0981(16) 0.1178(14) 0.061(3) Uani d 0.102(2) A 2 O O2' 0.262(3) 0.459(4) 0.634(3) 0.052(6) Uani d 0.102(2) A 2 N N1' -0.1507(14) -0.0071(12) 0.1524(15) 0.054(3) Uani d 0.102(2) A 2 N N2' -0.1064(15) 0.0573(14) 0.2739(15) 0.055(3) Uani d 0.102(2) A 2 C C1' -0.664(4) -0.157(3) 0.394(3) 0.055(5) Uani d 0.102(2) A 2 H H1'1 -0.755231 -0.211867 0.369214 0.082 Uiso calc 0.102(2) A 2 H H1'2 -0.605399 -0.210640 0.476523 0.082 Uiso calc 0.102(2) A 2 H H1'3 -0.708624 -0.059756 0.418061 0.082 Uiso calc 0.102(2) A 2 C C2' -0.545(2) -0.142(3) 0.267(3) 0.066(5) Uani d 0.102(2) A 2 H H2' -0.564913 -0.182154 0.179826 0.079 Uiso calc 0.102(2) A 2 C C3' -0.4083(19) -0.0693(19) 0.278(2) 0.064(4) Uani d 0.102(2) A 2 H H3' -0.380715 -0.041637 0.368440 0.077 Uiso calc 0.102(2) A 2 C C4' -0.305(2) -0.034(3) 0.152(3) 0.048(5) Uani d 0.102(2) A 2 H H4' 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0.102(2) A 2 H H13' 0.419193 0.474347 0.874300 0.080 Uiso calc 0.102(2) A 2 C C14' 0.260(4) 0.618(4) 0.956(4) 0.090(11) Uani d 0.102(2) A 2 H H14C 0.149387 0.663448 0.950229 0.108 Uiso calc 0.102(2) A 2 H H14D 0.333053 0.643923 1.024081 0.108 Uiso calc 0.102(2) A 2 loop_ _atom_site_aniso_label _atom_site_aniso_U_11 _atom_site_aniso_U_22 _atom_site_aniso_U_33 _atom_site_aniso_U_12 _atom_site_aniso_U_13 _atom_site_aniso_U_23 Ni1 0.0642(2) 0.04564(18) 0.0584(2) -0.01815(13) -0.01564(14) -0.00945(13) O1 0.0649(9) 0.0544(8) 0.0601(9) -0.0232(7) -0.0120(8) -0.0138(7) O2 0.082(2) 0.0662(17) 0.0625(12) -0.0312(13) -0.0128(11) -0.0200(11) N1 0.0698(10) 0.0464(8) 0.0617(10) -0.0166(7) -0.0183(8) -0.0099(7) N2 0.0645(9) 0.0519(8) 0.0613(10) -0.0190(7) -0.0158(8) -0.0114(7) C1 0.078(2) 0.075(3) 0.095(3) -0.0150(15) 0.004(2) -0.0096(17) C2 0.0775(16) 0.0562(13) 0.0769(17) -0.0096(11) -0.0073(14) -0.0095(12) C3 0.0672(13) 0.0575(11) 0.0676(14) -0.0134(10) -0.0136(11) -0.0111(10) C4 0.0702(15) 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O1 Ni1 O1 . 2 180.00(4) ? O1' Ni1 N1' 2 2 82.3(5) ? O1' Ni1 N1' . 2 97.7(5) ? O1 Ni1 N1' . 2 125.4(3) ? O1 Ni1 N1' 2 2 54.6(3) ? O1' Ni1 N1' 2 . 97.7(5) ? O1' Ni1 N1' . . 82.3(5) ? N1' Ni1 N1' 2 . 180.0 ? O1 Ni1 N1 . . 84.13(7) ? O1 Ni1 N1 2 . 95.87(7) ? O1 Ni1 N1 . 2 95.87(7) ? O1 Ni1 N1 2 2 84.13(7) ? N1 Ni1 N1 . 2 180.0 ? C5 O1 Ni1 . . 109.78(15) ? C9 O2 C12 . . 117.6(3) ? C4 N1 N2 . . 117.3(2) ? C4 N1 Ni1 . . 128.85(17) ? N2 N1 Ni1 . . 113.84(14) ? C5 N2 N1 . . 107.80(16) ? C2 C1 H1A . . 109.5 ? C2 C1 H1B . . 109.5 ? H1A C1 H1B . . 109.5 ? C2 C1 H1C . . 109.5 ? H1A C1 H1C . . 109.5 ? H1B C1 H1C . . 109.5 ? C3 C2 C1 . . 125.3(3) ? C3 C2 H2 . . 117.4 ? C1 C2 H2 . . 117.4 ? C2 C3 C4 . . 121.9(2) ? C2 C3 H3 . . 119.1 ? C4 C3 H3 . . 119.1 ? N1 C4 C3 . . 126.8(3) ? N1 C4 H4 . . 116.6 ? C3 C4 H4 . . 116.6 ? N2 C5 O1 . . 124.2(2) ? N2 C5 C6 . . 118.43(19) ? O1 C5 C6 . . 117.4(2) ? C11 C6 C7 . . 119.07(18) ? C11 C6 C5 . . 120.9(2) ? C7 C6 C5 . . 120.0(2) ? C8 C7 C6 . . 120.0(2) ? 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C1' C2' H2' . . 120.4 ? C2' C3' C4' . . 120.4(18) ? C2' C3' H3' . . 119.8 ? C4' C3' H3' . . 119.8 ? N1' C4' C3' . . 126(2) ? N1' C4' H4' . . 116.9 ? C3' C4' H4' . . 116.9 ? O1' C5' N2' . . 121.1(14) ? O1' C5' C6' . . 117.6(13) ? N2' C5' C6' . . 121.3(13) ? C7' C6' C11' . . 121.5(13) ? C7' C6' C5' . . 123.1(15) ? C11' C6' C5' . . 114.7(15) ? C6' C7' C8' . . 115.9(13) ? C6' C7' H7' . . 122.1 ? C8' C7' H7' . . 122.1 ? C7' C8' C9' . . 121.2(15) ? C7' C8' H8' . . 119.4 ? C9' C8' H8' . . 119.4 ? O2' C9' C10' . . 118.7(18) ? O2' C9' C8' . . 117.2(18) ? C10' C9' C8' . . 124.0(16) ? C11' C10' C9' . . 112.0(16) ? C11' C10' H10' . . 124.0 ? C9' C10' H10' . . 124.0 ? C10' C11' C6' . . 125.4(15) ? C10' C11' H11' . . 117.3 ? C6' C11' H11' . . 117.3 ? O2' C12' C13' . . 109.1(19) ? O2' C12' H12C . . 109.9 ? C13' C12' H12C . . 109.9 ? O2' C12' H12D . . 109.9 ? C13' C12' H12D . . 109.9 ? H12C C12' H12D . . 108.3 ? C14' C13' C12' . . 115.3(19) ? C14' C13' H13' . . 122.3 ? C12' C13' H13' . . 122.3 ? C13' C14' H14C . . 120.0 ? C13' C14' H14D . . 120.0 ? H14C C14' H14D . . 120.0 ? loop_ _geom_bond_atom_site_label_1 _geom_bond_atom_site_label_2 _geom_bond_site_symmetry_2 _geom_bond_distance _geom_bond_publ_flag Ni1 O1' 2 1.793(13) ? Ni1 O1' . 1.793(13) ? Ni1 O1 . 1.8432(16) ? Ni1 O1 2 1.8432(16) ? Ni1 N1' 2 1.843(14) ? Ni1 N1' . 1.843(14) ? Ni1 N1 . 1.8596(18) ? Ni1 N1 2 1.8596(18) ? O1 C5 . 1.308(2) ? O2 C9 . 1.369(3) ? O2 C12 . 1.442(4) ? N1 C4 . 1.289(4) ? N1 N2 . 1.4034(19) ? N2 C5 . 1.304(3) ? C1 C2 . 1.501(4) ? C1 H1A . 0.9800 ? C1 H1B . 0.9800 ? C1 H1C . 0.9800 ? C2 C3 . 1.319(4) ? C2 H2 . 0.9500 ? C3 C4 . 1.436(4) ? C3 H3 . 0.9500 ? C4 H4 . 0.9500 ? C5 C6 . 1.490(3) ? C6 C11 . 1.381(4) ? C6 C7 . 1.400(3) ? C7 C8 . 1.379(3) ? C7 H7 . 0.9500 ? C8 C9 . 1.383(4) ? C8 H8 . 0.9500 ? C9 C10 . 1.397(3) ? C10 C11 . 1.401(3) ? C10 H10 . 0.9500 ? C11 H11 . 0.9500 ? C12 C13 . 1.518(3) ? C12 H12A . 0.9900 ? C12 H12B . 0.9900 ? C13 C14 . 1.258(5) ? C13 H13 . 0.9500 ? C14 H14A . 0.9500 ? 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O1' Ni1 N1' N2' . . . . -1.9(9) ? C4' N1' N2' C5' . . . . -163.0(18) ? Ni1 N1' N2' C5' . . . . 3.0(14) ? C1' C2' C3' C4' . . . . -171(2) ? N2' N1' C4' C3' . . . . -30(4) ? Ni1 N1' C4' C3' . . . . 165.8(19) ? C2' C3' C4' N1' . . . . -158(3) ? Ni1 O1' C5' N2' . . . . 2(2) ? Ni1 O1' C5' C6' . . . . -178.4(14) ? N1' N2' C5' O1' . . . . -3(2) ? N1' N2' C5' C6' . . . . 177.0(16) ? O1' C5' C6' C7' . . . . 10(3) ? N2' C5' C6' C7' . . . . -169.9(19) ? O1' C5' C6' C11' . . . . -179(2) ? N2' C5' C6' C11' . . . . 1(3) ? C11' C6' C7' C8' . . . . 3(4) ? C5' C6' C7' C8' . . . . 173(2) ? C6' C7' C8' C9' . . . . -4(4) ? C12' O2' C9' C10' . . . . -8(7) ? C12' O2' C9' C8' . . . . 176(4) ? C7' C8' C9' O2' . . . . 179(4) ? C7' C8' C9' C10' . . . . 2(7) ? O2' C9' C10' C11' . . . . -176(4) ? C8' C9' C10' C11' . . . . 0(6) ? C9' C10' C11' C6' . . . . -2(5) ? C7' C6' C11' C10' . . . . 0(5) ? C5' C6' C11' C10' . . . . -171(2) ? C9' O2' C12' C13' . . . . 154(4) ? 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