#------------------------------------------------------------------------------ #$Date: 2022-08-09 04:26:26 +0200 (Tue, 09 Aug 2022) $ #$Revision: 277166 $ #$URL: svn://www.crystallography.net/cod/cif/2/02/26/2022650.cif $ #------------------------------------------------------------------------------ # # This file is available in the Crystallography Open Database (COD), # http://www.crystallography.net/. The original data for this entry # were provided by IUCr Journals, http://journals.iucr.org/. # # The file may be used within the scientific community so long as # proper attribution is given to the journal article from which the # data were obtained. # data_2022650 loop_ _publ_author_name 'Branowska, Danuta' 'Wysocki, Waldemar' 'Woli\'nska, Ewa' 'Koc, Karolina' 'Sta\'nska, Katarzyna' 'Miros\/law, Barbara' 'Karczmarzyk, Zbigniew' _publ_section_title ; Synthesis, structure and sulfonamide--sulfonimide tautomerism of sulfonamide--1,2,4-triazine derivatives ; _journal_coeditor_code EF3031 _journal_issue 9 _journal_name_full 'Acta Crystallographica Section C Structural Chemistry' _journal_paper_doi 10.1107/S2053229622007781 _journal_volume 78 _journal_year 2022 _chemical_formula_iupac 'C21 H15 Br N4 O2 S' _chemical_formula_moiety 'C21 H15 Br N4 O2 S' _chemical_formula_sum 'C21 H15 Br N4 O2 S' _chemical_formula_weight 467.34 _chemical_name_systematic 4-Bromo-N-(5,6-diphenyl-2H-1,2,4-triazin-3-ylidene)benzenesulfonamide _space_group_crystal_system triclinic _space_group_IT_number 2 _space_group_name_Hall '-P 1' _space_group_name_H-M_alt 'P -1' _atom_sites_solution_hydrogens difmap _atom_sites_solution_primary direct _atom_sites_solution_secondary difmap _audit_creation_method SHELXL-2014/7 _cell_angle_alpha 67.751(18) _cell_angle_beta 78.78(3) _cell_angle_gamma 82.94(2) _cell_formula_units_Z 2 _cell_length_a 5.781(2) _cell_length_b 12.717(2) _cell_length_c 14.655(3) _cell_measurement_reflns_used 1543 _cell_measurement_temperature 120.01(10) _cell_measurement_theta_max 74.8850 _cell_measurement_theta_min 3.7580 _cell_volume 976.7(4) _computing_cell_refinement ; CrysAlis PRO (Agilent, 2014) ; _computing_data_collection ; CrysAlis PRO (Agilent, 2014) ; _computing_data_reduction ; CrysAlis PRO (Agilent, 2014) ; _computing_molecular_graphics ; ORTEP-3 for Windows (Farrugia, 2012) ; _computing_publication_material ; SHELXL2014 (Sheldrick, 2015) and WinGX (Farrugia, 2012) ; _computing_structure_refinement ; SHELXL2014 (Sheldrick, 2015) ; _computing_structure_solution ; SHELXS2013 (Sheldrick, 2008) ; _diffrn_ambient_temperature 120.01(10) _diffrn_detector 'CCD plate' _diffrn_detector_area_resol_mean 5.2763 _diffrn_measured_fraction_theta_full 0.977 _diffrn_measured_fraction_theta_max 0.892 _diffrn_measurement_device 'four-circle diffractometer' _diffrn_measurement_device_type 'Agilent SuperNova Single Source diffractometer with an Atlas detector' _diffrn_measurement_method '\w scans' _diffrn_radiation_monochromator mirror _diffrn_radiation_probe x-ray _diffrn_radiation_type 'Cu K\a' _diffrn_radiation_wavelength 1.54184 _diffrn_reflns_av_R_equivalents 0.0605 _diffrn_reflns_av_unetI/netI 0.0899 _diffrn_reflns_limit_h_max 5 _diffrn_reflns_limit_h_min -7 _diffrn_reflns_limit_k_max 15 _diffrn_reflns_limit_k_min -15 _diffrn_reflns_limit_l_max 17 _diffrn_reflns_limit_l_min -18 _diffrn_reflns_number 6490 _diffrn_reflns_theta_full 67.679 _diffrn_reflns_theta_max 80.294 _diffrn_reflns_theta_min 3.301 _diffrn_source 'sealed X-ray tube' _exptl_absorpt_coefficient_mu 4.089 _exptl_absorpt_correction_T_max 1.00000 _exptl_absorpt_correction_T_min 0.58930 _exptl_absorpt_correction_type multi-scan _exptl_absorpt_process_details ; (CrysAlis PRO; Agilent, 2014) ; _exptl_crystal_colour yellow _exptl_crystal_density_diffrn 1.589 _exptl_crystal_description needle _exptl_crystal_F_000 472 _exptl_crystal_size_max 0.25 _exptl_crystal_size_mid 0.10 _exptl_crystal_size_min 0.05 _refine_diff_density_max 0.562 _refine_diff_density_min -0.654 _refine_ls_extinction_method none _refine_ls_goodness_of_fit_ref 1.060 _refine_ls_hydrogen_treatment mixed _refine_ls_matrix_type full _refine_ls_number_parameters 275 _refine_ls_number_reflns 3828 _refine_ls_number_restraints 0 _refine_ls_restrained_S_all 1.060 _refine_ls_R_factor_all 0.1197 _refine_ls_R_factor_gt 0.0792 _refine_ls_shift/su_max 0.000 _refine_ls_shift/su_mean 0.000 _refine_ls_structure_factor_coef Fsqd _refine_ls_weighting_details 'w=1/[\s^2^(Fo^2^)+(0.0949P)^2^+2.6148P] where P=(Fo^2^+2Fc^2^)/3' _refine_ls_weighting_scheme calc _refine_ls_wR_factor_gt 0.2068 _refine_ls_wR_factor_ref 0.2510 _reflns_number_gt 2377 _reflns_number_total 3828 _reflns_threshold_expression 'I > 2\s(I)' _cod_data_source_file ef3031sup1.cif _cod_data_source_block 3a _cod_original_cell_volume 976.7(5) _cod_database_code 2022650 _shelx_space_group_comment ; The symmetry employed for this shelxl refinement is uniquely defined by the following loop, which should always be used as a source of symmetry information in preference to the above space-group names. They are only intended as comments. ; _shelx_hkl_file ; 0 0 1 43.66 1.37 0 0 2 3.21 0.42 0 0 3 47.34 1.76 0 0 4 667.87 7.71 0 0 5 10.55 1.12 0 0 6 268.30 6.12 0 0 7 70.25 3.41 0 0 8 0.11 0.30 0 0 -8 0.17 1.02 0 0 9 4.75 1.02 0 0 -9 4.59 2.23 0 0 -10 18.08 4.29 0 0 10 21.95 2.28 0 0 -11 6.89 2.64 0 0 -11 13.20 1.56 0 0 -12 18.83 1.87 0 0 -12 18.30 1.66 0 0 -13 3.79 0.80 0 0 -13 4.15 0.82 0 0 -14 2.38 0.62 0 0 -14 2.40 0.62 0 0 -15 7.99 0.98 0 0 -15 8.98 0.91 0 0 -16 0.21 0.17 0 1 -15 3.74 0.62 0 1 -14 0.52 0.29 0 1 -13 9.01 1.08 0 1 -13 8.88 1.18 0 1 -12 15.80 1.69 0 1 -12 16.01 1.54 0 1 -11 3.19 0.86 0 1 -10 6.78 2.79 0 -1 10 9.55 1.55 0 1 -10 10.08 1.11 0 1 -9 5.06 2.40 0 -1 9 7.92 1.38 0 -1 8 35.09 2.85 0 -1 7 31.95 2.52 0 -1 6 92.22 3.95 0 -1 5 96.07 2.49 0 -1 5 103.78 3.85 0 -1 4 1.26 0.29 0 -1 4 1.64 0.49 0 -1 3 72.07 2.51 0 -1 3 72.08 1.64 0 -1 2 76.81 1.24 0 -1 2 82.11 2.31 0 -1 1 93.17 2.04 0 1 0 2.35 0.34 0 -1 0 2.20 0.28 0 -1 -1 80.16 2.09 0 1 2 7.56 0.56 0 1 2 7.07 0.35 0 1 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C C5 1.0892(11) 0.3917(5) 0.8175(4) 0.0341(13) Uani d 1 . . C C6 0.9554(11) 0.2917(5) 0.8682(4) 0.0334(13) Uani d 1 . . C C51 1.3032(12) 0.3995(5) 0.7422(5) 0.0379(13) Uani d 1 . . C C52 1.4683(12) 0.4794(5) 0.7265(5) 0.0411(14) Uani d 1 . . H H52 1.4412 0.5260 0.7638 0.062 Uiso calc 1 . . C C53 1.6713(14) 0.4895(6) 0.6561(6) 0.0546(18) Uani d 1 . . H H53 1.7842 0.5395 0.6487 0.082 Uiso calc 1 . . C C54 1.7041(14) 0.4237(7) 0.5964(6) 0.061(2) Uani d 1 . . H H54 1.8388 0.4304 0.5485 0.091 Uiso calc 1 . . C C55 1.5355(14) 0.3483(6) 0.6086(6) 0.0522(18) Uani d 1 . . H H55 1.5562 0.3061 0.5675 0.078 Uiso calc 1 . . C C56 1.3386(12) 0.3355(5) 0.6809(5) 0.0414(14) Uani d 1 . . H H56 1.2283 0.2840 0.6890 0.062 Uiso calc 1 . . C C61 1.0298(11) 0.1768(4) 0.8656(4) 0.0326(12) Uani d 1 . . C C62 1.2389(12) 0.1228(5) 0.8983(4) 0.0364(13) Uani d 1 . . H H62 1.3356 0.1595 0.9192 0.055 Uiso calc 1 . . C C63 1.3023(12) 0.0127(5) 0.8993(4) 0.0365(13) Uani d 1 . . H H63 1.4413 -0.0242 0.9214 0.055 Uiso calc 1 . . C C64 1.1595(12) -0.0408(5) 0.8678(5) 0.0423(15) Uani d 1 . . H H64 1.2015 -0.1145 0.8698 0.063 Uiso calc 1 . . C C65 0.9543(11) 0.0134(5) 0.8332(5) 0.0368(13) Uani d 1 . . H H65 0.8603 -0.0228 0.8104 0.055 Uiso calc 1 . . C C66 0.8903(12) 0.1218(5) 0.8328(5) 0.0372(13) Uani d 1 . . H H66 0.7515 0.1583 0.8101 0.056 Uiso calc 1 . . C C81 0.8559(12) 0.7498(5) 0.7498(4) 0.0374(13) Uani d 1 . . C C82 0.6485(15) 0.8025(9) 0.7173(6) 0.072(3) Uani d 1 . . H H82 0.5157 0.8087 0.7627 0.108 Uiso calc 1 . . C C83 0.6411(19) 0.8462(11) 0.6155(8) 0.092(4) Uani d 1 . . H H83 0.5009 0.8800 0.5927 0.138 Uiso calc 1 . . C C84 0.8372(18) 0.8401(7) 0.5487(5) 0.059(2) Uani d 1 . . C C85 1.0393(18) 0.7889(6) 0.5817(6) 0.067(3) Uani d 1 . . H H85 1.1736 0.7848 0.5362 0.100 Uiso calc 1 . . C C86 1.0478(15) 0.7428(6) 0.6822(6) 0.062(2) Uani d 1 . . H H86 1.1872 0.7062 0.7043 0.093 Uiso calc 1 . . N N1 0.7504(10) 0.2960(4) 0.9250(3) 0.0356(12) Uani d 1 . . N N2 0.6833(10) 0.3961(4) 0.9355(4) 0.0365(12) Uani d 1 . . H H2 0.587(15) 0.400(7) 0.974(6) 0.055 Uiso d 1 . . N N4 1.0171(10) 0.4866(4) 0.8345(4) 0.0364(11) Uani d 1 . . N N7 0.7303(10) 0.5754(4) 0.9250(4) 0.0374(12) Uani d 1 . . O O1 1.1136(9) 0.6745(4) 0.8896(4) 0.0514(12) Uani d 1 . . O O2 0.7214(10) 0.7651(4) 0.9239(4) 0.0515(13) Uani d 1 . . S S8 0.8673(3) 0.69186(12) 0.87965(11) 0.0406(4) Uani d 1 . . Br Br1A 0.879(3) 0.8881(9) 0.4094(4) 0.061(2) Uani d 0.47(4) A 1 Br Br1B 0.780(4) 0.9120(11) 0.4108(5) 0.079(3) Uani d 0.53(4) A 2 loop_ _atom_site_aniso_label _atom_site_aniso_U_11 _atom_site_aniso_U_22 _atom_site_aniso_U_33 _atom_site_aniso_U_12 _atom_site_aniso_U_13 _atom_site_aniso_U_23 C3 0.048(4) 0.017(2) 0.037(3) 0.006(2) -0.012(3) -0.011(2) C5 0.046(4) 0.022(3) 0.035(3) -0.002(2) -0.007(2) -0.011(2) C6 0.048(4) 0.023(3) 0.032(3) -0.001(2) -0.006(2) -0.015(2) C51 0.044(4) 0.028(3) 0.040(3) -0.003(3) -0.008(3) -0.009(2) C52 0.048(4) 0.027(3) 0.046(3) 0.000(3) -0.013(3) -0.008(2) C53 0.049(4) 0.044(4) 0.060(4) -0.008(3) -0.010(3) -0.004(3) C54 0.048(5) 0.052(4) 0.062(5) -0.002(3) 0.012(4) -0.010(4) C55 0.056(5) 0.045(4) 0.052(4) -0.005(3) 0.008(3) -0.020(3) C56 0.047(4) 0.029(3) 0.048(3) -0.004(3) 0.000(3) -0.017(3) C61 0.047(4) 0.019(2) 0.033(3) 0.000(2) -0.002(2) -0.013(2) C62 0.044(4) 0.027(3) 0.039(3) 0.007(2) -0.008(3) -0.016(2) C63 0.048(4) 0.023(3) 0.038(3) 0.004(2) -0.003(3) -0.014(2) C64 0.053(4) 0.028(3) 0.043(3) -0.001(3) 0.008(3) -0.017(2) C65 0.041(4) 0.033(3) 0.040(3) -0.005(3) -0.004(3) -0.017(2) C66 0.042(4) 0.028(3) 0.044(3) 0.003(2) -0.003(3) -0.020(2) C81 0.049(4) 0.031(3) 0.033(3) -0.005(3) 0.000(3) -0.015(2) C82 0.045(5) 0.099(7) 0.048(4) 0.008(4) 0.002(3) -0.009(4) C83 0.063(7) 0.126(10) 0.062(6) -0.010(6) -0.017(5) -0.002(6) C84 0.102(7) 0.045(4) 0.030(3) -0.030(4) -0.005(4) -0.008(3) C85 0.091(7) 0.040(4) 0.051(4) 0.002(4) 0.024(4) -0.017(3) C86 0.062(5) 0.037(4) 0.063(5) 0.007(3) 0.017(4) -0.009(3) N1 0.057(3) 0.020(2) 0.031(2) 0.008(2) -0.006(2) -0.0141(18) N2 0.050(3) 0.025(2) 0.036(3) 0.001(2) 0.001(2) -0.017(2) N4 0.049(3) 0.022(2) 0.040(3) 0.002(2) -0.006(2) -0.0140(19) N7 0.053(3) 0.022(2) 0.042(3) -0.002(2) -0.002(2) -0.018(2) O1 0.061(3) 0.035(2) 0.070(3) -0.001(2) -0.032(3) -0.023(2) O2 0.082(4) 0.027(2) 0.048(3) -0.008(2) 0.011(2) -0.0251(19) S8 0.0618(11) 0.0247(7) 0.0400(8) -0.0034(6) -0.0078(7) -0.0169(6) Br1A 0.095(5) 0.049(2) 0.0379(11) -0.004(2) -0.0069(15) -0.0163(11) Br1B 0.127(7) 0.062(2) 0.0464(11) -0.009(4) -0.022(2) -0.0139(13) loop_ _atom_type_symbol _atom_type_description _atom_type_scat_dispersion_real _atom_type_scat_dispersion_imag _atom_type_scat_source C C 0.0181 0.0091 'International Tables Vol C Tables 4.2.6.8 and 6.1.1.4' H H 0.0000 0.0000 'International Tables Vol C Tables 4.2.6.8 and 6.1.1.4' N N 0.0311 0.0180 'International Tables Vol C Tables 4.2.6.8 and 6.1.1.4' O O 0.0492 0.0322 'International Tables Vol C Tables 4.2.6.8 and 6.1.1.4' S S 0.3331 0.5567 'International Tables Vol C Tables 4.2.6.8 and 6.1.1.4' Br Br -0.6763 1.2805 'International Tables Vol C Tables 4.2.6.8 and 6.1.1.4' loop_ _geom_angle_atom_site_label_1 _geom_angle_atom_site_label_2 _geom_angle_atom_site_label_3 _geom_angle_site_symmetry_1 _geom_angle_site_symmetry_3 _geom_angle _geom_angle_publ_flag N7 C3 N2 . . 117.0(6) ? N7 C3 N4 . . 123.9(5) ? N2 C3 N4 . . 118.9(5) ? N4 C5 C6 . . 120.0(6) ? N4 C5 C51 . . 115.4(5) ? C6 C5 C51 . . 124.5(5) ? N1 C6 C5 . . 120.6(5) ? N1 C6 C61 . . 113.8(5) ? C5 C6 C61 . . 125.6(5) ? C56 C51 C52 . . 118.8(6) ? C56 C51 C5 . . 121.9(6) ? C52 C51 C5 . . 119.1(6) ? C53 C52 C51 . . 120.8(6) ? C53 C52 H52 . . 119.6 ? C51 C52 H52 . . 119.6 ? C52 C53 C54 . . 119.3(7) ? C52 C53 H53 . . 120.4 ? C54 C53 H53 . . 120.4 ? C55 C54 C53 . . 120.0(7) ? C55 C54 H54 . . 120.0 ? C53 C54 H54 . . 120.0 ? C56 C55 C54 . . 120.5(7) ? C56 C55 H55 . . 119.7 ? C54 C55 H55 . . 119.7 ? C55 C56 C51 . . 120.4(6) ? C55 C56 H56 . . 119.8 ? C51 C56 H56 . . 119.8 ? C66 C61 C62 . . 119.6(5) ? C66 C61 C6 . . 120.5(6) ? C62 C61 C6 . . 119.8(5) ? C61 C62 C63 . . 119.3(6) ? C61 C62 H62 . . 120.3 ? C63 C62 H62 . . 120.3 ? C64 C63 C62 . . 120.0(6) ? C64 C63 H63 . . 120.0 ? C62 C63 H63 . . 120.0 ? C63 C64 C65 . . 120.9(6) ? C63 C64 H64 . . 119.5 ? C65 C64 H64 . . 119.5 ? C66 C65 C64 . . 119.2(6) ? C66 C65 H65 . . 120.4 ? C64 C65 H65 . . 120.4 ? C65 C66 C61 . . 120.9(6) ? C65 C66 H66 . . 119.5 ? C61 C66 H66 . . 119.5 ? C86 C81 C82 . . 119.5(7) ? C86 C81 S8 . . 121.0(6) ? C82 C81 S8 . . 119.4(5) ? C81 C82 C83 . . 118.9(8) ? C81 C82 H82 . . 120.6 ? C83 C82 H82 . . 120.6 ? C84 C83 C82 . . 120.6(10) ? C84 C83 H83 . . 119.7 ? C82 C83 H83 . . 119.7 ? C85 C84 C83 . . 119.7(8) ? C85 C84 Br1A . . 110.0(9) ? C83 C84 Br1A . . 130.2(10) ? C85 C84 Br1B . . 128.1(10) ? C83 C84 Br1B . . 112.1(11) ? C84 C85 C86 . . 120.3(7) ? C84 C85 H85 . . 119.9 ? C86 C85 H85 . . 119.9 ? C81 C86 C85 . . 120.9(8) ? C81 C86 H86 . . 119.6 ? C85 C86 H86 . . 119.6 ? C6 N1 N2 . . 116.0(5) ? C3 N2 N1 . . 125.0(6) ? C3 N2 H2 . . 112(7) ? N1 N2 H2 . . 120(7) ? C5 N4 C3 . . 118.4(5) ? C3 N7 S8 . . 120.8(5) ? O2 S8 O1 . . 118.1(3) ? O2 S8 N7 . . 103.9(3) ? O1 S8 N7 . . 113.2(3) ? O2 S8 C81 . . 107.5(3) ? O1 S8 C81 . . 106.7(3) ? N7 S8 C81 . . 106.8(3) ? loop_ _geom_bond_atom_site_label_1 _geom_bond_atom_site_label_2 _geom_bond_site_symmetry_2 _geom_bond_distance _geom_bond_publ_flag C3 N7 . 1.328(7) ? C3 N2 . 1.340(8) ? C3 N4 . 1.354(8) ? C5 N4 . 1.326(7) ? C5 C6 . 1.439(8) ? C5 C51 . 1.474(9) ? C6 N1 . 1.317(8) ? C6 C61 . 1.485(7) ? C51 C56 . 1.397(8) ? C51 C52 . 1.404(9) ? C52 C53 . 1.388(10) ? C52 H52 . 0.9300 ? C53 C54 . 1.396(12) ? C53 H53 . 0.9300 ? C54 C55 . 1.391(11) ? C54 H54 . 0.9300 ? C55 C56 . 1.374(9) ? C55 H55 . 0.9300 ? C56 H56 . 0.9300 ? C61 C66 . 1.384(9) ? C61 C62 . 1.391(9) ? C62 C63 . 1.397(7) ? C62 H62 . 0.9300 ? C63 C64 . 1.372(9) ? C63 H63 . 0.9300 ? C64 C65 . 1.381(10) ? C64 H64 . 0.9300 ? C65 C66 . 1.381(8) ? C65 H65 . 0.9300 ? C66 H66 . 0.9300 ? C81 C86 . 1.354(9) ? C81 C82 . 1.377(11) ? C81 S8 . 1.772(6) ? C82 C83 . 1.388(13) ? C82 H82 . 0.9300 ? C83 C84 . 1.361(14) ? C83 H83 . 0.9300 ? C84 C85 . 1.348(13) ? C84 Br1A . 1.870(9) ? C84 Br1B . 1.954(9) ? C85 C86 . 1.372(12) ? C85 H85 . 0.9300 ? C86 H86 . 0.9300 ? N1 N2 . 1.341(6) ? N2 H2 . 0.72(8) ? N7 S8 . 1.612(5) ? O1 S8 . 1.441(5) ? O2 S8 . 1.432(4) ? loop_ _geom_hbond_atom_site_label_D _geom_hbond_atom_site_label_H _geom_hbond_atom_site_label_A _geom_hbond_site_symmetry_A _geom_hbond_distance_DH _geom_hbond_distance_HA _geom_hbond_distance_DA _geom_hbond_angle_DHA _geom_hbond_publ_flag C86 H86 O1 . 0.93 2.55 2.917(10) 104 y N2 H2 N7 2_667 0.72(8) 2.19(9) 2.911(8) 173(9) y C83 H83 Br1B 2_676 0.93 2.92 3.63(2) 134 y loop_ _geom_torsion_atom_site_label_1 _geom_torsion_atom_site_label_2 _geom_torsion_atom_site_label_3 _geom_torsion_atom_site_label_4 _geom_torsion_site_symmetry_1 _geom_torsion_site_symmetry_2 _geom_torsion_site_symmetry_3 _geom_torsion_site_symmetry_4 _geom_torsion _geom_torsion_publ_flag N4 C5 C6 N1 . . . . 6.0(9) ? C51 C5 C6 N1 . . . . -171.4(6) ? N4 C5 C6 C61 . . . . -172.3(6) ? C51 C5 C6 C61 . . . . 10.3(10) ? N4 C5 C51 C56 . . . . -148.0(6) ? C6 C5 C51 C56 . . . . 29.5(10) ? N4 C5 C51 C52 . . . . 27.3(9) ? C6 C5 C51 C52 . . . . -155.2(6) ? C56 C51 C52 C53 . . . . -4.3(10) ? C5 C51 C52 C53 . . . . -179.8(6) ? C51 C52 C53 C54 . . . . 3.6(11) ? C52 C53 C54 C55 . . . . -0.6(12) ? C53 C54 C55 C56 . . . . -1.7(13) ? C54 C55 C56 C51 . . . . 1.0(12) ? C52 C51 C56 C55 . . . . 2.0(10) ? C5 C51 C56 C55 . . . . 177.3(7) ? N1 C6 C61 C66 . . . . 59.1(8) ? C5 C6 C61 C66 . . . . -122.5(7) ? N1 C6 C61 C62 . . . . -119.5(6) ? C5 C6 C61 C62 . . . . 58.9(8) ? C66 C61 C62 C63 . . . . -1.3(9) ? C6 C61 C62 C63 . . . . 177.4(5) ? C61 C62 C63 C64 . . . . 0.4(9) ? C62 C63 C64 C65 . . . . 1.1(9) ? C63 C64 C65 C66 . . . . -1.6(9) ? C64 C65 C66 C61 . . . . 0.6(9) ? C62 C61 C66 C65 . . . . 0.8(9) ? C6 C61 C66 C65 . . . . -177.8(6) ? C86 C81 C82 C83 . . . . 0.6(15) ? S8 C81 C82 C83 . . . . -179.2(9) ? C81 C82 C83 C84 . . . . -1.9(18) ? C82 C83 C84 C85 . . . . 1.4(17) ? C82 C83 C84 Br1A . . . . 178.6(9) ? C82 C83 C84 Br1B . . . . -178.2(10) ? C83 C84 C85 C86 . . . . 0.2(14) ? Br1A C84 C85 C86 . . . . -177.5(7) ? Br1B C84 C85 C86 . . . . 179.8(7) ? C82 C81 C86 C85 . . . . 1.0(12) ? S8 C81 C86 C85 . . . . -179.2(6) ? C84 C85 C86 C81 . . . . -1.4(13) ? C5 C6 N1 N2 . . . . -3.0(8) ? C61 C6 N1 N2 . . . . 175.5(5) ? N7 C3 N2 N1 . . . . -173.8(6) ? N4 C3 N2 N1 . . . . 11.3(9) ? C6 N1 N2 C3 . . . . -5.6(9) ? C6 C5 N4 C3 . . . . -0.4(9) ? C51 C5 N4 C3 . . . . 177.2(5) ? N7 C3 N4 C5 . . . . 177.9(6) ? N2 C3 N4 C5 . . . . -7.6(9) ? N2 C3 N7 S8 . . . . -175.7(5) ? N4 C3 N7 S8 . . . . -1.0(9) ? C3 N7 S8 O2 . . . . 179.8(5) ? C3 N7 S8 O1 . . . . -50.7(6) ? C3 N7 S8 C81 . . . . 66.4(6) ? C86 C81 S8 O2 . . . . 144.6(6) ? C82 C81 S8 O2 . . . . -35.5(7) ? C86 C81 S8 O1 . . . . 17.0(6) ? C82 C81 S8 O1 . . . . -163.1(7) ? C86 C81 S8 N7 . . . . -104.3(6) ? C82 C81 S8 N7 . . . . 75.5(7) ? _cod_database_fobs_code 2022650